CHIMICA ORGANICA I

Crediti: 
6
Settore scientifico disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Anno accademico di offerta: 
2017/2018
Semestre dell'insegnamento: 
Secondo Semestre
Lingua di insegnamento: 

italiano

Obiettivi formativi

Gli obiettivi formativi di questo corso sono articolati secondo i seguenti descrittori:
• Conoscenze e comprensione: acquisire a livello di base la capacità di interpretare e valutare la struttura, le proprietà fisiche e la reattività di molecole organiche monofunzionali, di discutere gli aspetti meccanicistici, termodinamici e cinetici delle reazioni organiche, di definire in termini notazionali le molecole organiche e la loro stereochimica.
• Conoscenze e comprensione applicate: attraverso il metodo didattico induttivo e/o deduttivo verranno stimolati gli studenti ad integrare le conoscenze e competenze via – via acquisite durante lo svolgimento degli argomenti propri della chimica organica. Fin dalla trattazione dei primi argomenti del programma, verrà data grande importanza all’applicazione di un rigoroso approccio metodologico alla comprensione della materia
• Capacità di apprendere: attraverso un corretto uso del linguaggio tecnico-scientifico utilizzato nello svolgimento delle lezioni teoriche, di esercizi correlati ed attività di tutorato, verranno forniti agli Studenti gli strumenti per sviluppare ed approfondire in modo graduale la capacità di apprendere concetti di crescente complessità.
• Capacità di comunicare: indipendentemente dalle capacità comunicative del singolo, è un obiettivo importante di questo corso far acquisire agli Studenti un rigoroso linguaggio disciplinare attraverso il quale non solo comprendere la materia, ma anche saper trasmettere le proprie conoscenze e competenze sia ad esperti del settore che ad esperti di discipline contigue.
• Autonomia di giudizio: accompagnare gli Studenti verso l’autovalutazione rappresenta è una delle sfide più cogenti che un Docente del primo anno incontra. Uno strumento che si è rivelato particolarmente efficace all’autovalutazione è l’organizzazione di due giorni di esercizi che vengono svolti prima di ogni appello scritto. In queste giornate, agli Studenti viene fornita una serie di esercizi; in una prima fase gli esercizi vengono affrontati autonomamente e discussi in piccoli gruppi (confronto tra pari) e successivamente, sotto la guida del Docente, affrontati e discussi da uno di loro. In quest’ultima fase, la discussione ed il confronto delle conoscenze e competenze tra i partecipanti permette di verificare la congruità della propria preparazione.

Prerequisiti

Conoscenze di base di Chimica Generale ed in particolare sulle strutture elettroniche degli atomi, sui legami chimici, sulle reazioni acido base ed red-ox.

Contenuti dell'insegnamento

Classificazione, aspetti notazionali e proprietà fisiche di composti organici monofunzionali. Concetti base di stereochimica. Aspetti metodologici per la comprensione dei meccanismi delle reazioni di sostituzione, addizione ed eliminazione su composti organici monofunzionali

Programma esteso

Introduzione al corso: la scelta evolutiva dei composti organici nel mondo biologico (struttura, funzioni, energia, controllo cinetico della reattività). I prodotti organici nelle applicazioni industriali. Fonti di carbonio. Aspetti energetici. Chimica primaria e secondaria (chimica fine).

Richiamo alle strutture elettroniche degli atomi. Legame covalente puro (energia e distanze di legame). Scala della elettronegatività del Pauling. Legame covalente polarizzato. Momento dipolare delle molecole biatomiche e poliatomiche (somma vettoriale dei momenti dipolari di legame, sua dipendenza anche dalla simmetria della molecola). Interazioni molecola-molecola, raggi di Van der Waals. Richiami sulle forze intermolecolari aspecifiche: interazioni dipolo-dipolo, dipolo-dipolo indotto, dipolo istantaneo-dipolo indotto, polarizzabilità e suo collegamento con l'indice di rifrazione, effetto della temperatura, discussione esempi. Interazioni intermolecolari specifiche: legame ad idrogeno, interazioni donatore-accettore, discussione esempi. Discussione tensione di vapore e punto di ebollizione quale metodo, a parità del peso molecolare, per valutare le interazioni intermolecolari. Aspetti termodinamici ed energetici delle reazioni chimiche spontanee. Termochimica, calore ed entalpia, calore di combustione e potere calorifico, correlazione con il livello ossidativo della molecola organica. Calcolo della variazione entalpica mediante l'energia dei legami coinvolti nella reazione. Variazione entropica, metodo per verificare il segno di tale variazione (n° molecole, stato fisico). Energia libera, discussione esempi, stato standard e dipendenza dalle concentrazioni delle specie reagenti. Correlazione fra variazione dell'energia libera nello stato standard e la costante di equilibrio. Aspetti cinetici delle reazioni chimiche: velocità delle reazioni, sua misura sperimentale, dipendenza dalle concentrazioni delle specie reagenti, urti, urti efficaci, energia di attivazione, correlazione fra Kv e T, meccanismi di reazione, reazioni in un solo stadio o in più stadi, stato di transizione, intermedio di reazione, stadio cineticamente determinante. Cariche formali sugli atomi.

Classificazione dei gruppi funzionali quale approccio metodologico alla struttura e reattività delle molecole contenenti uno o più gruppi funzionali. Alcani: formula bruta, metano (atomo di carbonio ibridizzato sp3, distanza, angolo ed energia del legame CH) etano (CH e CC)aspetto notazionale delle formule di struttura, omologhi superiori, isomeria di catena, proprietà fisiche ( es. p.e. forze intermolecolari e P.M.), nomenclatura. Stereochimica: conformazioni sfalsate ed eclissate, discussione rotazione legame C-C etano e C2-C3 nel n-butano, energie relative, aspetti notazionali, formule a cavalletto e proiezioni di Newman. Cicloalcani: introduzione, formula bruta, tensione di anello e destabilizzazione dovuta ad aspetti conformazionali. Cicloalcani: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano e cicloesano. Stabilità relativa tramite il calore di combustione. Isomerie e stereoisomeria cis - trans. Accenno agli aspetti conformazionali del ciclobutano e ciclopentano. Discussione conformazioni del cicloesano, idrogeni equatoriali ed assiali, aspetti notazionali, conformazioni dei cicloesani monosostituiti. Cicloesani bisostituiti: aspetti configurazionali e conformazionali. Reattività degli alcani e cicloalcani: quadro generale. Reazioni di alogenazione: stechiometria, aspetti termodinamici e dati cinetici (reattività relativa degli alogeni, degli alcani, regiochimica delle reazioni). Dai dati cinetici all'ipotesi meccanicistica, reazione a catena con intermedi radicalici, stabilità relativa dei radicali (confronto con energie di legame C-H su metano, carboni primari, secondari e terziari) Stadio cineticamente determinante e postulato di Hammond. Applicazione di questa ipotesi per la spiegazione della reattività relativa degli alcani e loro regios

Bibliografia

. J. McMurry - Chimica Organica - Piccin, Padova•
. Brown & Foote - Chimica Organica - EdiSES, Napoli
. Paula Yurkanis Bruice - Chimica Organica - EdiSES,Napoli

Sono a disposizione degli studenti, nel sito informatico del corso, copie dei lucidi impiegati durante lo svolgimento dello stesso e degli esercizi, alcuni con l'approccio metodologico svolto ed altri da risolvere ai vari livelli del corso.

Metodi didattici

Descrizione del metodo di Insegnamento e di valutazione: corso teorico, con analisi e discussione di problemi specifici. Sono previste ore di tutorato sia durante il corso che come preparazione alla prova valutativa, che prevede una prova scritta ed una orale con discussione di problemi specifici sia sulla parte teorica che su quella riguardante il laboratorio.

Modalità verifica apprendimento

Apprendimento di un corretto approccio metodologico alla lettura delle informazioni strutturali e chimiche delle più comuni classi di composti organici monofunzionali ed al suo trasferimento alla gestione della reattività di tali composti.

La valutazione del profitto avverrà attraverso una prova scritta e la sua discussione orale. Verrà valutata la capacità del candidato di affrontare in modo autonomo problemi relativi alla reattività delle classi di composti organici oggetto di questo corso.

In particolare, verranno adottati i seguenti descrittori per la determinazione ponderale del profitto:

- conoscenze acquisite e capacità di comprensione dei metodi e del linguaggio proprio della disciplina (6/30)

- capacità di applicare con padronanza di metodo le conoscenze acquisite (15/30)

- autonomia di giudizio nell'impostare ed affrontare autonomamente problemi attinenti gli argomenti del corso (5/30)

- capacità di comunicare le proprie conoscenze e competenze sia in forma verbale che scritta attraverso l'uso appropriato del linguaggio chimico (4/30)

Altre informazioni

Prima di ogni appello verrà proposta ai candidati una sessione di due giorni durante la quale sia possibile eliminare dubbi e per permettere agli studenti di autovalutare la propria preparazione