CHIMICA ORGANICA II

Crediti: 
6
Settore scientifico disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Anno accademico di offerta: 
2017/2018
Semestre dell'insegnamento: 
Secondo Semestre
Lingua di insegnamento: 

Italiano

Obiettivi formativi

Al termine del corso ci si attende che lo studente sia in grado di:
-comprendere la metodologia scientifica che sta alla base della chimica organica e delle discipline ad essa correlate
-possedere i concetti di base per la comprensione, ed anche la previsione, della reattività dei gruppi funzionali presenti in molecole organiche sia semplici che complesse
-conoscere il linguaggio di base relativo alla razionalizzazione ed all’interpretazione dei principali meccanismi di reazione in correlazione con i diversi gruppi mono e poli funzionali che sono argomento del corso
-applicare la conoscenza della reattività dei gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche e di interpretare la reattività dei composti organici secondo i principali meccanismi di reazione
-applicare l’approccio retrosintetico per proporre la sintesi di composti organici semplici.

Prerequisiti

Aver seguito il corso di Chimica Organica 1

Contenuti dell'insegnamento

1 : Eteroaromaticità - Aromaticità e regola di Huckel per i sistemi eteroaromatici; - Eterocicli a 5 e 6 termini e loro reattività: orientamento nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica; -Reazione di Sostituzione nucleofila aromatica;- Orientamento nella reattività di aromatici con anelli condensati (naftalene). 2 : Aldeidi e chetoni - Discussione delle reazioni di addizione nucleofila in catalisi basica o acida; - Reazioni di addizione di nucleofili all’ossigeno (idratazione, formazione di emiacetali ed acetali), di nucleofili all’azoto (formazioni di immine, enammine,ossime), di nucleofili al carbonio (formazione di cianidrine, di alcoli e reazione di Wittig);- Addizioni nucleofile coniugate a sistemi α, β insaturi, controllo cinetico e termodinamico. Addizione di Michael. Reazioni di riduzione Aldeidi e chetoni come elettrofili nella SEAr. 3 : Acidi carbossilici e derivati - Acidità degli acidi carbossilici, influenza dei sostituenti; -Reattività: discussione delle reazioni di sostituzione nucleofila acilica; - Derivati degli acidi carbossilici, sintesi e reattività; - Riarrangiamenti elettrofili verso atomi di C, N ed O elettron deficienti; 4 : Reazioni di sostituzione in alfa al gruppo carbonilico - Tautomeria cheto-enolica, reazioni di α sostituzione, alogenazioni; - Alchilazione di enolati, sintesi malonica, sintesi acetacetica, alchilazione diretta; - Reazioni di condensazione di composti carbonilici: condensazione aldolica e aldolica mista, condensazione di Knoevenagel. – Autocondensazione egli esteri (condensazione di Claisen e di Dieckman), importanza delle condensazioni in campo biologico. 5 : Ammine - Basicità delle ammine - Sintesi e reattività delle ammine – Eliminazione di Hofmann dei sali di ammonio quaternario; -Reattività delle aniline. 6 : Ammino acidi, peptidi, proteine - Ammino acidi, struttura ed acidità,curva di titolazione, punto isoelettrico, sintesi di ammino acidi - Peptidi, legame peptidico, cenni sulla sintesi di peptidi; - Introduzione alle proteine.7: Carboidrati - Classificazione dei carboidrati, monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi - Strutture furanosiche e piranosiche - Stereochimica, formule di Fisher e di Haworth, anomeri ed epimeri; - Configurazioni relative treo/eritro , syn/anti e composti meso; - Emiacetali ed acetai, mutarotazione e zuccheri riducenti; - Legame glicosidico: formazione e stereochimica del legame; zuccheri riducenti;reattività degli ossidrili - Cellulosa, amido e glicogeno. 8 : Lipidi ; - Trigliceridi (grassi ed oli), fosfolipidi, sfingolipidi, saponi; - Terpeni e steroidi. 9 : Acidi Nucleici – Introduzione alla struttura degli acidi nucleici, nucleosidi e nucleotidi; - Basi puriniche e pirimidiniche.
Verranno affrontate problematiche relative alla sintesi di molecole mono- e polifunzionali secondo l'approccio retrosintetico.

Programma esteso

1 : Eteroaromaticità - Aromaticità e regola di Huckel per i sistemi eteroaromatici; - Eterocicli a 5 e 6 termini e loro reattività: orientamento nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica; -Reazione di Sostituzione nucleofila aromatica;- Orientamento nella reattività di aromatici con anelli condensati (naftalene). 2 : Aldeidi e chetoni - Discussione delle reazioni di addizione nucleofila in catalisi basica o acida; - Reazioni di addizione di nucleofili all’ossigeno (idratazione, formazione di emiacetali ed acetali), di nucleofili all’azoto (formazioni di immine, enammine,ossime), di nucleofili al carbonio (formazione di cianidrine, di alcoli e reazione di Wittig);- Addizioni nucleofile coniugate a sistemi α, β insaturi, controllo cinetico e termodinamico. Addizione di Michael. Reazioni di riduzione Aldeidi e chetoni come elettrofili nella SEAr. 3 : Acidi carbossilici e derivati - Acidità degli acidi carbossilici, influenza dei sostituenti; -Reattività: discussione delle reazioni di sostituzione nucleofila acilica; - Derivati degli acidi carbossilici, sintesi e reattività; - Riarrangiamenti elettrofili verso atomi di C, N ed O elettron deficienti; 4 : Reazioni di sostituzione in alfa al gruppo carbonilico - Tautomeria cheto-enolica, reazioni di α sostituzione, alogenazioni; - Alchilazione di enolati, sintesi malonica, sintesi acetacetica, alchilazione diretta; - Reazioni di condensazione di composti carbonilici: condensazione aldolica e aldolica mista, condensazione di Knoevenagel. – Autocondensazione egli esteri (condensazione di Claisen e di Dieckman), importanza delle condensazioni in campo biologico. 5 : Ammine - Basicità delle ammine - Sintesi e reattività delle ammine – Eliminazione di Hofmann dei sali di ammonio quaternario; -Reattività delle aniline. 6 : Ammino acidi, peptidi, proteine - Ammino acidi, struttura ed acidità,curva di titolazione, punto isoelettrico, sintesi di ammino acidi - Peptidi, legame peptidico, cenni sulla sintesi di peptidi; - Introduzione alle proteine.7: Carboidrati - Classificazione dei carboidrati, monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi - Strutture furanosiche e piranosiche - Stereochimica, formule di Fisher e di Haworth, anomeri ed epimeri; - Configurazioni relative treo/eritro , syn/anti e composti meso; - Emiacetali ed acetai, mutarotazione e zuccheri riducenti; - Legame glicosidico: formazione e stereochimica del legame; zuccheri riducenti;reattività degli ossidrili - Cellulosa, amido e glicogeno. 8 : Lipidi ; - Trigliceridi (grassi ed oli), fosfolipidi, sfingolipidi, saponi; - Terpeni e steroidi. 9 : Acidi Nucleici – Introduzione alla struttura degli acidi nucleici, nucleosidi e nucleotidi; - Basi puriniche e pirimidiniche.
Verranno affrontate problematiche relative alla sintesi di molecole mono- e polifunzionali secondo l'approccio retrosintetico.

Bibliografia

- W. H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C. S. Foote: Chimica Organica, Casa Ed. Edises, Napoli

- Morrison-Boyd: Chimica Organica, Casa Ed. Ambrosiana, Milano.

- P. Volhardt, N. Schore: Chimica Organica, Casa Ed. Zanichelli, Bologna.

- J. McMurry: Chimica Organica, Casa Ed. Piccin, Padova

Metodi didattici

Lezione ed esercitazioni guidate. I lucidi utilizzati nel corso delle lezioni sono a disposizione degli studenti in rete. Per scaricare i files contenenti i lucidi è necessaria l'iscrizione al corso on line. Le lezioni frontali sono integrate da attività di tutorato in aula.

Il docente è a disposizione degli studenti per chiarimenti e spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso, previo appuntamento.

Modalità verifica apprendimento

Verrà verificata l'acquisizione di un linguaggio formalmente corretto, la capacità di esprimere i contenuti in modo chiaro e lineare , di collegare le conoscenze acquisite nelle diverse parti del corso, di gestire i concetti fondamentali della Chimica Organica, e di riconoscere e prevedere la reattività di un composto organico anche con più gruppi funzionali.
In particolare la valutazione degli apprendimenti prevede due momenti, una prova scritta ed una prova orale.
1) La prova scritta consiste nella discussione e risoluzione di alcuni esercizi. Durante la prova scritta viene richiesto allo studente di
• saper applicare le sue conoscenze sulla reattività dei composti organici appartenenti alle classi studiate durante il corso
• saper progettare la sintesi di un composto organico applicando l’approccio retrosintetico.
La durata della prova scritta è di 2:30 ore.
La scala di valutazione è 0-30 e si è ammessi alla prova orale se la prova scritta è valutata almeno 18.
Gli esiti delle prove scritte verranno resi noti nell’arco delle due settimane successive alla prova mediante la piattaforma ESSETRE.
2) La prova orale consiste in una discussione critica degli eventuali errori presenti nello scritto e di altri argomenti trattati durante il corso.
La prova orale è valutata con scala 0-30.
Il voto finale è la media aritmetica dei voti delle due prove (entrambi in trentesimi). Il voto della prova orale viene comunicato immediatamente al termine della prova stessa;
Si ricorda che l'iscrizione on line all'appello è OBBLIGATORIA sia nel caso della prova scritta sia nel caso della prova
orale.