LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA II

Crediti: 
6
Settore scientifico disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Anno accademico di offerta: 
2017/2018
Semestre dell'insegnamento: 
Secondo Semestre
Lingua di insegnamento: 

Italiano

Obiettivi formativi

Al termine del corso ci si attende che lo studente sia in grado di:
- Conoscere i fondamenti teorici delle tecniche spettroscopiche NMR e IR e della spettrometria di massa; conoscere i meccanismi delle reazioni effettuate in laboratorio; comprendere cosa avviene a livello chimico durante ogni operazione effettuata durante le esperienze di laboratorio (Conoscenza e capacità di comprensione - knowledge and understanding);
- In laboratorio, preparare e purificare, in modo autonomo e in sicurezza, un prodotto organico attraverso metodologie di sintesi di base; scegliere le modalità più idonee per accertare la purezza e l’identità del composto ottenuto; saper effettuare correlazioni fra struttura, proprietà fisiche e reattività delle principali classi di composti organici; prevedere il chemical shift e la molteplicità dei segnali 1H e 13C NMR di una molecola organica; identificare un composto organico incognito a partire da dati spettroscopici (Capacità di applicare conoscenza e comprensione - applying knowledge and understanding);
- Redigere un quaderno di laboratorio (Abilità comunicative – communication skills);
- Valutare la pericolosità di reagenti e procedure utilizzate in laboratorio (Autonomia di giudizio - making judgements);
- Determinare la procedura sperimentale da seguire per effettuare una sintesi organica (Capacità di apprendimento - learning skills).

Prerequisiti

Conoscenza degli argomenti sviluppati nel corso di Chimica Generale ed Inorganica e nel corso di Chimica Organica I e Laboratorio. Inoltre è richiesta la frequenza in parallelo del corso di Chimica Organica II.

Contenuti dell'insegnamento

Il corso intende fornire agli studenti le conoscenze teoriche e pratiche per condurre autonomamente in laboratorio una reazione di chimica organica e per determinare la struttura di un semplice composto organico a partire da dati spettroscopici.

Programma esteso

Spettroscopia IR: principi e applicazioni a classi di molecole organiche.
Spettrometria di massa: principi, cenni sulle principali tecniche di ionizzazione, cenni sulle principali frammentazioni in spettrometria di massa a ionizzazione elettronica.
Spettroscopia 1H e 13C NMR: il concetto di spin, il modello vettoriale, NMR ad onda continua e FT-NMR, equivalenza chimica e magnetica, il chemical shift, l’accoppiamento spin-spin, interpretazione degli spettri di molecole organiche.
Determinazione della struttura di molecole organiche incognite da dati NMR, IR e MS.
Esercitazioni in laboratorio:
• Riduzione di un chetone con sodio boroidruro.
• Reazione di Grignard
• Condensazione aldolica.
• Addizione coniugata ad un composto carbonilico alfa,beta-insaturo.
• Sintesi di un prodotto deuterato mediante condensazione di Knoevenagel.
• Reazione di protezione di uno zucchero: sintesi di D- mannosio diacetonide.

Bibliografia

Spettroscopia:
- M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, “Metodi spettroscopici in chimica Organica”, 2^ edizione, EdiSES, 2010.
- R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, “Identificazione spettrometrica di composti organici, 2^ edizione, Casa Editrice Ambrosiana (MI), 2006.
- D. L. Pavia, G. M. Lampman et al. “Introduction to Spectroscopy”, 4th international edition, Brooks/Cole 2011

Laboratorio:
- M. D'Ischia: "La Chimica Organica in Laboratorio." Piccin (Padova), 2002.
- R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin: "Chimica Organica Sperimentale". Zanichelli Editore (BO), 1999.
- J. R. Mohrig et al. "Techniques in Organic Chemistry", 2nd ed., W.H. Freeman and Company (NY), 2006.

Metodi didattici

Le attività didattiche prevedono lezioni, esercitazioni in aula ed esercitazioni di laboratorio.
Le lezioni tratteranno, con modalità tradizionale, gli aspetti teorici di base della spettroscopia IR, NMR e della spettrometria di massa e, con modalità di “active learning” a frequenza obbligatoria, la spiegazione delle esperienze di laboratorio.
Le esercitazioni verteranno sull’identificazione di molecole organiche incognite a partire da dati spettroscopici.
In laboratorio, oltre alla docente, sarà presente personale tecnico e tutor esperti. Gli studenti svolgeranno l’esperienza a coppie. Gli studenti dovranno consegnare, prima di cominciare l’esperienza, le risposte alle domande pre-lab disponibili sulla piattaforma Elly, che saranno oggetto di valutazione.
Le slide utilizzate a supporto delle lezioni verranno caricate con cadenza settimanale su Elly.
Per scaricare le slide è necessaria l’iscrizione al corso su Elly.

Modalità verifica apprendimento

La valutazione sommativa degli apprendimenti si compone di tre parti:
1) la valutazione dell’attività di laboratorio (vengono valutate le risposte alle domande pre-lab che devono essere consegnate all’inizio di ogni esperienza, il quaderno di laboratorio, che deve essere consegnato al termine del corso, e lo svolgimento dell’ultima esperienza che prevede una piccola prova pratica);
2) una prova scritta, della durata di 2 ore, in cui lo studente dovrà identificare una molecola organica incognita a partire da dati spettroscopici;
3) una prova orale in cui allo studente verrà richiesto di:
- discutere criticamente una delle esperienze di laboratorio dimostrando di aver compreso la relazione fra le operazioni compiute e i processi che avvengono a livello molecolare;
- dimostrare la conoscenza e comprensione della teoria delle tecniche spettroscopiche trattate durante il corso;
- mettere in relazione la struttura di una molecola organica con il suo spettro 1H e 13C NMR.
Ciascuna delle tre prove sarà valutata con scala 0-30. Per ottenere il voto finale si procederà alla media pesata dei voti delle tre prove considerando che scritto e orale determineranno ciascuno il 40% del voto finale e la valutazione dell’attività di laboratorio il 20%. La lode viene assegnata nel caso del raggiungimento del massimo punteggio su ogni prova a cui si aggiunga la padronanza del lessico disciplinare.

Altre informazioni

Per la frequenza al laboratorio è obbligatorio l’uso di camice, occhiali e scarpe chiuse ed è obbligatorio aver superato il corso di formazione in materia di sicurezza.