LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA II

Crediti: 
6
Settore scientifico disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Anno accademico di offerta: 
2016/2017
Semestre dell'insegnamento: 
Secondo Semestre
Lingua di insegnamento: 

Italiano

Obiettivi formativi

Conoscenze e comprensione: il corso intende fornire agli studenti le
conoscenze teoriche di base per la determinazione strutturale di semplici
composti organici attraverso l’ausilio concertato di diverse tecniche
spettroscopiche. Saranno inoltre sviluppati gli aspetti teorici e pratici di laboratorio delle
metodologie sintetiche apprese durante il corso di chimica organica II
frequentato in parallelo. Ciò consentirà allo studente di acquisire la capacità di comprendere le corrrelazioni fra struttura e proprietà fisiche e la reattività delle principali classi di composti organici.

Applicazione delle conoscenze: lo studente sarà in grado di realizzare, in
modo autonomo, la preparazione e la purificazione di un prodotto
organico attraverso metodologie di sintesi di base e di identificarne la
struttura mediante l’interpretazione dei relativi spettri di massa, UV, IR e
NMR (1H e 13C).

Prerequisiti

Conoscenza degli argomenti sviluppati nel corso di Chimica Generale ed
Inorganica e nel corso di Chimica Organica I e Laboratorio.

Contenuti dell'insegnamento

Rassegna delle più comuni tecniche strumentali per la caratterizzazione
di sostanze organiche, in particolare: spettroscopia 1H e 13C NMR, IR e UV-Visibile, Spettrometria di massa. Determinazione della struttura di composti organici
mediante l'impiego di dati 1H e 13C NMR, IR, UV e MS. Sintesi e
caratterizzazione strutturale di sostanze organiche (attività in
laboratorio).

Programma esteso

Spettroscopia IR: principi e applicazioni a classi di molecole organiche.
Spettrometria di massa: principi, cenni sulle principali tecniche di
frammentazione.
Spettroscopia 1H e 13C NMR: principi teorici e interpretazione degli spettri di molecole organiche.
Determinazione della struttura di molecole organiche incognite da dati
NMR, UV, IR e MS.
Esercitazioni in laboratorio:
• Riduzione di un chetone con sodio boroidruro.
• Condensazione aldolica.
• Addizione coniugata ad un composto carbonilico alfa,beta-insaturo.
• Sintesi di un prodotto deuterato mediante condensazione di
Knoevenagel.
• Reazione di protezione di uno zucchero: sintesi di D- mannosio
diacetonide.
• Reazione di Grignard

Bibliografia

Spettroscopia:
- M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, "Metodi spettroscopici in chimica
Organica", 2^ edizione, EdiSES, 2010.
- R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, “Identificazione
spettrometrica di composti organici, 2^ edizione, Casa Editrice
Ambrosiana (MI), 2006.
Laboratorio:
- M. D'Ischia: "La Chimica Organica in Laboratorio." Piccin (Padova) 2002.
- R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin: "Chimica Organica
Sperimentale". Zanichelli Editore (BO), prima edizione 1999.
- J. R. Mohrig et al. "Techniques in Organic Chemistry", 2nd ed., W.H.
Freeman and Company, NY, 2006.

Metodi didattici

Attività in aula: aspetti teorici di base della spettroscopia IR, NMR e della
spettrometria di massa con ionizzazione ad impatto elettronico; esercizi
di interpretazione di spettri 1H e 13C NMR, IR, UV e MS per la
determinazione della struttura di composti organici.
Attività in laboratorio: sei esperienze di laboratorio che riguardano la
sintesi e la caratterizzazione strutturale di composti organici.

Modalità verifica apprendimento

L'esame sarà costituito da una prova scritta e da una prova orale.
Nella prova scritta i candidati dovranno determinare la struttura di un
composto organico incognito attraverso l’interpretazione di una
collezione di dati NMR (1H e 13C), UV-vis, IR e MS.
La prova orale riguarderà domande sulla teoria delle tecniche spettroscopiche e sulle esercitaziobi di laboratorio. E’ prevista inoltre la redazione di un quaderno di
laboratorio.

Altre informazioni

Il corso si articolerà in 3 ore di lezioni frontali distribuite su due
mattine per settimana.
Sono previste 6 esercitazioni pratiche di laboratorio di 4 ore ciascuna a
cadenza settimanale e 6 ore di esercitazioni in aula sull'interpretazione dei dati spettroscopici.