CHIMICA ORGANICA II

Crediti: 
6
Settore scientifico disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Anno accademico di offerta: 
2016/2017
Semestre dell'insegnamento: 
Secondo Semestre
Lingua di insegnamento: 

Italiano

Obiettivi formativi

Obiettivi formativi del corso

Conoscenze e capacità di comprensione: Il corso intende far apprendere allo studente la metodologia scientifica che sta alla base della chimica organica e delle discipline ad essa correlate; Il corso ha lo scopo di fornire i concetti di base per la comprensione, ed anche la previsione, della reattività dei gruppi funzionali presenti in molecole organiche sia semplici che complesse.
Il corso fornisce inoltre agli studenti il linguaggio di base relativo alla razionalizzazione ed all’interpretazione dei principali meccanismi di reazione in correlazione con i diversi gruppi mono e poli funzionali che sono argomento del corso.

Conoscenza e comprensione applicate:
Lo studente acquisirà la competenza di conoscere la reattività dei gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche e di interpretare la reattività dei composti organici secondo i principali meccanismi di reazione.

Prerequisiti

Aver seguito il corso di Chimica Organica 1

Contenuti dell'insegnamento

1 : Eteroaromaticità - Aromaticità e regola di Huckel per i sistemi eteroaromatici; - Eterocicli a 5 e 6 termini e loro reattività: orientamento nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica; - Orientamento nella reattività di aromatici con anelli condensati (naftalene). 2 : Aldeidi e chetoni - Discussione delle reazioni di addizione nucleofila e di protonazione- addizione; - Reazioni di idratazione, formazione di emiacetali ed acetali, formazioni di immine ed enammine, reazioni di Wittig, reazioni con nucleofili al carbonio; - Addizioni nucleofile coniugate a sistemi α, β insaturi, controllo cinetico e termodinamico. Addizione di Michael. Aldeidi e chetoni come elettrofili nella SEAr. 3 : Acidi carbossilici e derivati - Acidità degli acidi carbossilici, influenza dei sostituenti; - Discussione delle reazioni di sostituzione nucleofila acilica; - Derivati degli acidi carbossilici, sintesi e reattività; - Riarrangiamenti elettrofili verso atomi di C, N ed O elettron deficienti; - Tioesteri ed anidridi simmetriche e miste. 4 : Reazioni di sostituzione in alfa al gruppo carbonilico - Tautomeria cheto-enolica, reazioni di α sostituzione, alogenazioni; - Alchilazione di enolati, sintesi malonica ed acetacetica, alchilazione diretta; - Reazioni di condensazione di composti carbonilici: condensazione aldolica e disidratazione, condensazione di Knoevenagel, condensazione di Claisen, , importanza delle condensazioni in campo biologico. Fenoli: acidità e attacco O/C. 5 : Ammine - Basicità delle ammine - Sintesi e reattività delle ammine - Sali di ammonio quaternario 6 : Carboidrati - Classificazione dei carboidrati, monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi - Strutture furanosiche e piranosiche - Stereochimica, formule di Fisher e di Haworth, anomeri ed epimeri; - Mutarotazione, emiacetali ed acetali; - Legame glicosidico, formazione del legame e stereochimica del legame; - Cellulosa, amido e glicogeno. 7 : Ammino acidi, peptidi, proteine - Ammino acidi, struttura ed acidità, punti isoelettrici, sintesi di ammino acidi - Peptidi, legame peptidico, cenni sulla sintesi di peptidi; - Introduzione alle proteine. 8 : Lipidi - Lipidi saponificabili e non saponificabili, cere, grassi ed oli; - Trigliceridi, fosfolipidi, sfingolipidi, saponi; - Terpeni e steroidi. 9 : Acidi Nucleici – Introduzione alla struttura degli acidi nucleici, nucleosidi e nucleotidi; - Basi puriniche e pirimidiniche.
Verranno affrontate problematiche relative alla sintesi di molecole mono- e polifunzionali secondo l'approccio retrosintetico.

Programma esteso

1 : Eteroaromaticità - Aromaticità e regola di Huckel per i sistemi eteroaromatici; - Eterocicli a 5 e 6 termini e loro reattività: orientamento nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica; - Orientamento nella reattività di aromatici con anelli condensati (naftalene). 2 : Aldeidi e chetoni - Discussione delle reazioni di addizione nucleofila e di protonazione- addizione; - Reazioni di idratazione, formazione di emiacetali ed acetali, formazioni di immine ed enammine, reazioni di Wittig, reazioni con nucleofili al carbonio; - Addizioni nucleofile coniugate a sistemi α, β insaturi, controllo cinetico e termodinamico. Addizione di Michael. Aldeidi e chetoni come elettrofili nella SEAr. 3 : Acidi carbossilici e derivati - Acidità degli acidi carbossilici, influenza dei sostituenti; - Discussione delle reazioni di sostituzione nucleofila acilica; - Derivati degli acidi carbossilici, sintesi e reattività; - Riarrangiamenti elettrofili verso atomi di C, N ed O elettron deficienti; - Tioesteri ed anidridi simmetriche e miste. 4 : Reazioni di sostituzione in alfa al gruppo carbonilico - Tautomeria cheto-enolica, reazioni di α sostituzione, alogenazioni; - Alchilazione di enolati, sintesi malonica ed acetacetica, alchilazione diretta; - Reazioni di condensazione di composti carbonilici: condensazione aldolica e disidratazione, condensazione di Knoevenagel, condensazione di Claisen, , importanza delle condensazioni in campo biologico. Fenoli: acidità e attacco O/C. 5 : Ammine - Basicità delle ammine - Sintesi e reattività delle ammine - Sali di ammonio quaternario 6 : Carboidrati - Classificazione dei carboidrati, monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi - Strutture furanosiche e piranosiche - Stereochimica, formule di Fisher e di Haworth, anomeri ed epimeri; - Mutarotazione, emiacetali ed acetali; - Legame glicosidico, formazione del legame e stereochimica del legame; - Cellulosa, amido e glicogeno. 7 : Ammino acidi, peptidi, proteine - Ammino acidi, struttura ed acidità, punti isoelettrici, sintesi di ammino acidi - Peptidi, legame peptidico, cenni sulla sintesi di peptidi; - Introduzione alle proteine. 8 : Lipidi - Lipidi saponificabili e non saponificabili, cere, grassi ed oli; - Trigliceridi, fosfolipidi, sfingolipidi, saponi; - Terpeni e steroidi. 9 : Acidi Nucleici – Introduzione alla struttura degli acidi nucleici, nucleosidi e nucleotidi; - Basi puriniche e pirimidiniche.
Verranno affrontate problematiche relative alla sintesi di molecole mono- e polifunzionali secondo l'approccio retrosintetico.

Bibliografia

- V. H. Brown, C. Foote: Chimica Organica, Casa Ed. Edises, Napoli

- Morrison-Boyd: Chimica Organica, Casa Ed. Ambrosiana, Milano.

- P. Volhardt, N. Schore: Chimica Organica, Casa Ed. Zanichelli, Bologna.

- J. McMurry: Chimica Organica, Casa Ed. Piccin, Padova

Metodi didattici

Materiale didattico a disposizione degli studenti in rete. Le lezioni frontali sono integrate da attività di tutorato in aula.

Il docente è a disposizione degli studenti per chiarimenti e spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso, previo appuntamento.

Modalità verifica apprendimento

Verrà verificata l'acquisizione di un linguaggio formalmente corretto, la capacità di esprimere i contenuti in modo chiaro e lineare , di collegare le conoscenze acquisite nelle diverse parti del corso, di gestire i concetti fondamentali della Chimica Organica, e di riconoscere e prevedere la reattività di un composto organico anche complesso
In particolare la valutazione del profitto avverrà mediante un esame scritto e orale, e si baserà sui seguenti parametri: a) conoscenze acquisite e capacità di comprensione dei metodi e del linguaggio proprio della disciplina (6 punti), b) comprensione e capacità di applicare con padronanza di metodo le conoscenze acquisite (15 punti); c) autonomia di giudizio nell’affrontare i problemi attinenti gli argomenti del corso ( 3 punti); d) capacità di comunicare le proprie conoscenze e competenze sia in forma scritta che verbale, utilizzando un linguaggio chimico appropriato(5 punti).
La valutazione finale è integrata con l'insegnamento di Laboratorio di Chimica Organica II..